Corey-Lactondiol, auch bekannt als (-)-Corey-Lactondiol, ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C8H12O4. Es handelt sich um eine reduzierte Version des Corey-Aldehyds mit Alkoholgruppen sowohl an C-11 als auch an C-13. Diese Struktur ermöglicht die Einführung von ω-Kettenbestandteilen durch alternative Chemie, wie etwa nukleophile Verschiebungen.
Corey-Lactondiol ist in verschiedenen organischen Lösungsmitteln löslich, darunter Ethanol, DMSO und Dimethylformamid, mit Löslichkeitsgraden von etwa 10, 30 bzw. 50 mg/ml[1]. Es kann im Lieferzustand bei Raumtemperatur gelagert werden und bleibt mindestens zwei Jahre stabil[1]. Die Verbindung liegt als kristalliner Feststoff vor und kann in organischen Lösungsmitteln gelöst werden, die mit einem Inertgas gespült werden, um eine Stammlösung zu erzeugen. Vor biologischen Experimenten sollten weitere Verdünnungen in wässrigen Puffern oder isotonischer Kochsalzlösung vorgenommen werden.
Corey-Lactondiol dient als vielseitiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Prostaglandinen und Prostaglandinanaloga. Es wird zur Herstellung von Prostaglandinderivaten mit Modifikationen in der Kette, der ω-Kette oder beiden verwendet, die aus Corey-Lactondiol leicht zugänglich sind.
Die Verbindung wird auch in verschiedenen Forschungsanwendungen eingesetzt, darunter bei der Synthese pharmazeutischer Verbindungen, Naturprodukte und Pestizide. Aufgrund seiner Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln eignet es sich für den Einsatz in verschiedenen chemischen Reaktionen und Syntheseprozessen.
Zusammenfassend ist Corey-Lactondiol ein entscheidendes Zwischenprodukt bei der Synthese von Prostaglandinen und Prostaglandin-Analoga mit Anwendungen in der pharmazeutischen Forschung und Synthese. Seine Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und seine Stabilität über die Zeit machen es zu einem wertvollen Werkzeug bei verschiedenen chemischen Reaktionen und Syntheseprozessen.